Время от времени попадаются заявки о том, что письмо, отправленное через Outlook, не может достичь адресата. Но самое любопытное в подобных проблемах - адрес указан верно, и более того, перед глазами исходное письмо от того человека, которому письмо и пишем. В чем же проблема?
Ключом к пониманию ситуации является вот такая ошибка на сервере Exchange:

Event Type: Information
Event Source: MSExchangeTransport
Event Category: Categorizer
Event ID: 6015
Date: 13.12.2011
Time: 13:03:50
User: N/A
Computer: Server-Name
Description:
Categorizer is NDRing a recipient with address SMTP:mailto:recipient@domain.tld with reason code 0xc004054d ().

For more information, see Help and Support Center at go.microsoft.com/fwlink/events.asp.
Data:
0000: 4d 05 04 c0 M..À

Как видим, была попытка отправить письмо по несуразному адресу SMTP:mailto:recipient@domain.tld. Хорошо, создаем новый бланк письма, руками вбиваем recipient@domain.tld, отправляем. А через пару-тройку минут получаем отлуп от сервера, что не удалось письмо доставить и ту же самую ошибку в логе приложений на сервере. В чем же проблема?
А заключается она в кэше ранее набранных адресов. Лежит этот файл по следующему пути:
%USERPROFILE%\Application Data\Microsoft\Outlook\< OutlookConfigurationName >.NK2
Outlook - довольно умная программа, вместо набранного руками верного адреса подставила тот, что уже давно попал в кэш. И в итоге письмо летит в никуда. Выходом является очистка сбойной записи из кэша. Чем чистить? Идем на www.nirsoft.net/, стаскиваем оттуда мелкую утилитку под названием NK2Edit и с ее помощью смотрим все внутренности кэша. Интересующая нас запись будет обладать не типом SMTP, как все нормальные, а типом MAILTO. Удалять или править запись - вопрос личных предпочтений.